Na acht maanden in een psychiatrische inrichting te hebben doorgebracht, trekt een voormalige leraar weer in bij zijn ouders en probeert hij zich te verzoenen met zijn ex-vrouw.

Max is een door strijd vermoeide veteraan van de huwelijksplanningsbusiness. Zijn laatste - en laatste - klus is een helse feest, met stijve periodekostuums voor de cateraars, een ijdele, hypersensitieve zanger die denkt dat hij een Franse James Brown is, en een sombere, micromanagende bruidegom die vastbesloten is om de avond van Max zo ellendig mogelijk te maken. Maar wat de zaak te bitter maakt om te verdragen, is dat Max's collega en vermeende vriendin, Joisette, lijkt hem te hebben afgeschreven, koeltjes bezig met haar professionele taken terwijl ze openlijk flirt met een veel jongere ober. Het gaat een zeer lange nacht worden... vooral wanneer het luchtserenade van de bruidegom van start gaat.

Matt Sullivan's laatste grote relatie eindigde in een ramp en sindsdien heeft zijn hart pijn gedaan en ontbreekt het hem aan toewijding. Toen kwam de vastentijd, die tijd van het jaar waarin iedereen iets opgeeft. Dat is wanneer Matt besluit om te gaan waar geen man ooit is geweest en een gelofte aflegt: Geen seks. Helemaal niet. Voor 40 dagen achter elkaar. Eerst heeft hij alles onder controle. Dat is totdat de vrouw van zijn dromen, Erica, zijn leven binnenwandelt.

Mia, een aspirant-actrice, serveert lattes aan filmsterren tussen audities door, terwijl Sebastian, een jazzmuzikant, rondkomt met het spelen van cocktailpartijtjes in aftandse bars. Maar naarmate het succes toeneemt, worden ze geconfronteerd met beslissingen die het fragiele weefsel van hun liefdesrelatie beginnen te rafelen, en de dromen waarvoor ze zo hard hebben gewerkt om elkaar te steunen, dreigen hen uit elkaar te scheuren.

Los Angeles, 1969. Tv-ster Rick Dalton, een worstelende acteur gespecialiseerd in westerns, en stuntman Cliff Booth, zijn beste vriend, proberen te overleven in een voortdurend veranderende filmindustrie. Dalton is de buurman van de jonge en veelbelovende actrice en model Sharon Tate, die zojuist is getrouwd met de prestigieuze Poolse regisseur Roman Polanski...