Na acht maanden in een psychiatrische inrichting te hebben doorgebracht, trekt een voormalige leraar weer in bij zijn ouders en probeert hij zich te verzoenen met zijn ex-vrouw.

Een gescheiden vader en zijn ex-gedetineerde broer grijpen naar een wanhopig plan om de boerderij van hun familie in West Texas te redden.

Max is een door strijd vermoeide veteraan van de huwelijksplanningsbusiness. Zijn laatste - en laatste - klus is een helse feest, met stijve periodekostuums voor de cateraars, een ijdele, hypersensitieve zanger die denkt dat hij een Franse James Brown is, en een sombere, micromanagende bruidegom die vastbesloten is om de avond van Max zo ellendig mogelijk te maken. Maar wat de zaak te bitter maakt om te verdragen, is dat Max's collega en vermeende vriendin, Joisette, lijkt hem te hebben afgeschreven, koeltjes bezig met haar professionele taken terwijl ze openlijk flirt met een veel jongere ober. Het gaat een zeer lange nacht worden... vooral wanneer het luchtserenade van de bruidegom van start gaat.

Matt Sullivan's laatste grote relatie eindigde in een ramp en sindsdien heeft zijn hart pijn gedaan en ontbreekt het hem aan toewijding. Toen kwam de vastentijd, die tijd van het jaar waarin iedereen iets opgeeft. Dat is wanneer Matt besluit om te gaan waar geen man ooit is geweest en een gelofte aflegt: Geen seks. Helemaal niet. Voor 40 dagen achter elkaar. Eerst heeft hij alles onder controle. Dat is totdat de vrouw van zijn dromen, Erica, zijn leven binnenwandelt.